Риана е била забелязана на романтична среща с рапъра Дрейк. В началото на 2009-та, малко след раздялата й с Крис Браун , двамата с Дрейк имаха кратка връзка. Според Media Takeout певицата и хип-хоп звездата са си направили романтична вечеря. Двамата са били забелязани да се гушкат, както по време на вечерята в италиански ресторант, така и по-късно в нощния клуб, който са посетили. Понастоящем Риана има връзка с играча на LA Dodgers Мат Кемп.