Екипът на Skype подобри функционалността за обмен на фотографии, видео, документи и други файлове. Сега вече максималният размер на файла в чата при последните версии на Skype е 300 MB. При това файловете могат да бъдат изпратени дори и когато отсрещната страна не е на линия.