Росен Кирилов е роден на 4 януари 1973 година във Видин. Започва кариерата си в местния “Бдин” в “Б” група, където дебютира при мъжете. Едва 18-годишен се мести в ЦСКА. С “червените” става шампион през 1992 година и печели купата през 1993 година. С ЦСКА има 61 мача и 2 гола. След това отива под наем в ловешкия ЛЕКС, който обаче изпада в “Б” група.