Родената във Вашингтон брюнетка е открита случайно от друго момиче на Playboy - Холи Мадисън. Холи я е забелязала на чаено парти с игра на Голф, организирано от Playboy и й казала да си прати свои снимки. И така Дженифър става момиче на интернет пространството за месец Февруари 2009 г. "Може да се каже, че съм била на правилното място в правилното време." - Джени скромничи. Все пак когато стане зима и няма повече голф турнири, г-ца Люис трябва да си намери нещо друго, с което да се занимава. И тя го запълва, работейки като барман и крадейки ...